Sul punto di perdere la casa della sua infanzia, Maddie scopre un intrigante annuncio di lavoro: ricchi proprietari di elicotteri cercano qualcuno con cui far “frequentare” il loro introverso figlio di 19 anni, Percy, prima che parta per il college. Con sua sorpresa, Maddie scopre presto che il goffo Percy non è un ragazzo facile.